Οταν ο Ελβις Πρίσλεϊ συστήθηκε στην κόρη του Ντιν Μάρτιν, Ντιάνα, έσκυψε και ψιθύρισε στο αυτί της: «Με φωνάζουν βασιλιά του Rock 'n' Roll, αλλά ο μπαμπάς σου είναι ο βασιλιάς του Cool»...
Ο βασιλιάς του Cool, πέθανε την ημέρα των Χριστουγέννων πριν από 20 χρόνια, έχοντας μια επιτυχημένη καριέρα. Είχε 40 top 10 singles μεταξύ του 1950 και του 1969, τρία από αυτά ήταν το Amore (1953), Memories are Made of This (1955) και το Everybody Loves Somebody (1964), πουλώντας εκατομμύρια.
Πριν αποκτήσει δόξα και χρήμα, ο Ντιν Μάρτιν πέρασε πολλά. Το πραγματικό του όνομα ήταν Ντίνο Πολ Κροσέτι και ήταν γιος ενός μετανάστη κουρέα στο Οχάιο. Στην εφηβεία του ήταν ένας απρόθυμος perfomer, προτιμούσε να παίζει μποξ, ενώ όταν το παράτησε εργάστηκε σαν κρουπιέρης σε παράνομο καζίνο. Για μια περίοδο δούλεψε σε χαλυβουργείο και έπειτα από παρότρυνση των φίλων του, άρχισε να τραγουδά τα σαββατοκύριακα σε μικρά κλαμπς.
Στα 21 του εθεάθη σε ένα μπαρ από έναν αρχηγό μπάντας τον Σάμι Γουάτκινς, ο οποίος εντυπωσιάστηκε από το πλούσιο ρεπερτόριό του. Εκείνη την εποχή, ο Ντιν Μάρτιν λεγόταν Ντίνο Μαρτίνι έμπνευση από τον λαϊκό αστέρα της όπερας Νίνο Μαρτίνι. Ο Γουάτκινς ήταν εκείνος που τον ονόμασε Ντιν Μάρτιν, γεννώντας έναν θρύλο της showbusiness.
Ο Μάρτιν μιμούνταν ομαλά τα βαρύτονα φωνητικά και τη διατύπωση του Μπινγκ Κρόσμπι από τον οποίο πήρε και τον τρόπο που τραγουδούσε τους στίχους του. Αυτή η χαλαρή παράδοση έκανε τα τραγούδια του Μάρτιν, όπως το Volare και το Return to Me τόσο γοητευτικά.
Παρά την άμεση αναγνώριση ο Μάρτιν αμφέβαλε για την ικανότητά του. Ο ίδιος δεν μπορούσε να διαβάσει μουσική και πίστευε πως το ότι δεν είχε κάνει μαθήματα τραγουδιού φαινόταν. Ο Τζέρι Λούις συνεργάτης του στην κωμωδία σε πράξη που ονομαζόταν «Μάρτιν και Λούις» είχε πει κάποτε:
«Ο Ντιν ποτέ δεν μπορούσε να τραγουδήσει και να το κάνει με ολόκληρη την καρδιά του, γιατί δεν ήταν ήξερε την αξία του. Δεν είχε καμία αυτοεκτίμηση».
Ο Μάρτιν είχε από τις θερμότερες φωνές της μουσικής που τραγουδούσε, κάτι που είναι εμφανές σε τραγούδια, όπως το Memories Are Made of This.